Il centro antico di Cutrofiano ha una forma quasi trapezoidale. L'abitato, in passato, era cinto da mura e caratterizzato da modeste abitazioni, per lo più a corte. Tra gli strettissimi vicoli e le numerose chiesette spuntava solo qualche edificio di rilievo; poi gran parte delle chiesette sono crollate e diverse case sono state abbattute per dare all'abitato un aspetto meno affollato e più arioso. L'edificio più importante era e resta tutt'ora, nonostante il degrado e le mutilazioni, il palazzo Ducale, o Filomarini, dal nome degli ultimi feudatari. Costruito verso la metà del 1600, operando una profonda trasformazione del preesistente castello, si estende, imperioso, fra le due piazze principali. Altra tappa obbligatoria è la Chiesa Matrice, intitolata alla Madonna della Neve, realizzata alla fine del secolo scorso, ristrutturando e ampliando quella preesistente del XVII secolo (nata, a sua volta, dalla ristrutturazione di una chiesa medievale, che recava uno splendido portale con leoni stilofori, poi purtroppo distrutto), della quale conserva gli altari barocchi. un portale sicuramente da ammirare, sormontato da un mascherone cui la fantasia popolare ha attribuito vari significati, è invece, quello del palazzo Calò, edificato tra il '600 ed il '700 situato a lato della Matrice. La Chiesa dell'Immacolata, appena fuori le mura, è stata costruita tra il 1764 ed il 1772; di forma ottagonale ha una linea sobria ed armoniosa con la parte superiore della facciata ornata da numerose sculture. A meno di un chilometro dall'abitato si trova la Cripta di San Giovanni, un piccolo vano ipogeo, scavato nella roccia tufacea riportante tracce di antichi affreschi, che una volta si trovava nelle vicinanze, se non addirittura all'interno di una chiesa poi crollata.

Il Museo della Ceramica, infine, accoglie un gran numero di manufatti prodotti in passato dagli artigiani di Cutrofiano, oltre ad una piccola collezione di maioliche e numerosi reperti di epoca medievale e romana provenienti dai dintorni di Cutrofiano.